Фолклорист, собирач на народно творештво, композитор, етномузиколог, хорски диригент.
Чешмеџиев се школувал во Солун, па во Бугарската духовна семинарија во Цариград, каде учел инструменти кај Акзенштајн (капел-мајстор на султанскиот духовен оркестар). Набрзо по пишувањето на првите композиции, во Скопје во 1908 г. раководел со голем хор и духовен оркестар составен од калфи и чираци. Во 1909 г. почнал да студира композиција на Државниот конзерваториум во Лајпциг, каде што учел од етаблирани професори како С. Крел, М. Регер и Х. Риман. Бил помошник капел-мајстор во Хамбуршкиот драмски театар. Професионално искуство како учител имал во Видин, Јамбол и Софија. Чешмеџиев бил учител во Музичката академија од 1925 до 1928 г., а во одделот „Народна музика“ при Народниот етнографски музеј бил соработник-запишувач на народни песни. Тој бил и музички редактор на весникот „Македонија“ (1925 – 1933) и редактор на музичката библиотека „Пантеон“. Автор е на учебници по пеење и статии од областа на музичкиот фолклор, а како композитор особено се истакнал со хорската песна. Покрај обработката на голем број македонски и турски народни песни, Чешмеџиев напишал и голем број детски песни. Во 1926 г. во Софија ја објавил малата книшка со македонски народни песни под наслов Б’лгарски Македонски песни, којашто содржи 48 македонски народни песни, сите во негова обработка. Оваа збирка содржи љубовни, обредни (лазарски, василичарски, свадбени), митолошки и хумористично-сатирични песни.
Јосиф Чешмеџиев е еден од позначајните собирачи на народни песни и афирматори на македонското народно творештво. По повод 50-годишнината од Илинденското востание, во 1953 г. е објавен избор од 36 револуционерни песни, запишани и обработени од Чешмеџиев под насловот Илинден (1903 – 1953 г.) во издание на Државното издавателство „Наука и искуство“ од Софија. Збирката започнува со песната „Илинден“, потоа следуваат песни за Гоце Делчев, Сирма војвода, Јордан Пиперката, Христо Узунов, Ѓорѓи Сугарев, Васил Чакаларов, Дончо Штипјанчето и други јунаци од македонската ослободителна борба, како и песни за везењето на знамето, за борбите во Смилево и на Мечкин Камен. Оваа збирка, во која Чешмеџиев ги одбрал најубавите песни и песните што биле широко распространети меѓу народот, всушност претставува еден вид антологија на македонската револуционерна борба. Во 1955 г. Чешмеџиев ја објавува збирката Македонски песни, којашто ја сочинуваат 18 песни работени и хармонизирани за мешан хор, за тригласен женски хор, за машки хор, повторно кај истиот издавач. Во оваа збирка се содржани песните: „Шар Планина“, „Кажи дилбер Стано“, „Ајде слушај Анѓо“, „Зарумбале тупаните“ и други. Покрај објавените песни, исто толку значајни се и записите останати во ракопис, сите со нотни записи. Еден дел од богатиот фонд на Чешмеџиев е депониран во Државниот архив во Софија.
За разлика од повеќемина што се занимавале со собирачка дејност на народни песни, Чешмеџиев бил еден од ретките со музичко образование и токму затоа неговите записи, кои содржат и мелографски записи, имаат голема вредност. Тој го збогатил фондот на македонски народни песни со свои записи, дел објавени, а дел се останати во ракопис, поради што се смета за значајна личност за македонската фолклористика. (А. М.)