Неговиот дедо Поп Јосиф Каваев, борец против грцизмот и борец за македонско национално освестување, е син на Стојка Миладинова-Каваева, постарата сестра на таткото на Константин и Димитар Миладинови. Таткото на Асен Каваев, Христо, е роден во Струга, а по женидбата со Маринка Крстева од Алваново, станува учител во нејзиното село, каде се раѓа Асен Каваев. Асен Каваев завршува основно училиште во родното село, а Државна машка гимназија завршува во Габрово. Уште како гимназијалец станува соработник на едно од првите модернистички сп. во Бугарија, Хризантеми, со седиште во Стара Загора. Правните студии на Софискиот универзитет ги завршува во 1923 година, а пред дипломирањето паралелно запишува и студии по книжевност, на кои останува до шестиот семестар. Во тоа време се приклучува на оној дел од македонската емиграција која е организирана во „Федеративна организација“ и обединета околу сп. „Независна Македонија“. Според зборовите на самиот Каваев изнесени во неговата „Биографија“, сочинета две години пред неговата смрт, која се чува во Фондот на Асен Каваев во Архивот на МАНУ, оваа организација се залагала „за македонска нација, македонска писменост, македонска самостојност во своја држава“ (Фонд на Асен Каваев, Архив на МАНУ). Работел како адвокат, а го основал и в. Општествена трибуна, чиј уредник е до 1941 година. Во 1932 г. станува член на Сојузот на новинарите на Бугарија. Во текот на Втората светска војна е мобилизиран, а откако му завршува мобилизацијата, се сели во Охрид. Во 1946 г. заминува да живее во Скопје, каде започнува адвокатска дејност. Поднесува молба за добивање македонско државјанство (кое тогаш гласи „државјанство на ФНРЈ и НРМ“), која му е одбиена. Во 1948 година поднесува жалба до Министерството за внатрешни работи, а воедно и нова молба за државјанство, која сега ја упатува до Градскиот народен одбор. Одново е одбиен, по што е донесено решение од страна на неговите колеги од Скопската адвокатска комора, со кое тие го испишуваат од Комората затоа што нема македонско државјанство. Подоцна со семејството заминува да живее во Париз, Франција. На 24 мај 1965 г. упатува молба до Друштвото на писателите на СР Македонија за прием во неговото членство, во која дава драгоцени податоци за своето чувство на припадност кон македонскиот народ, но не е примен во редовите на Здружението. До крајот на животот останува во Франција.
Своите први чекори во литературата Асен Каваев ги прави како гимназијалец, кога соработува на модернистичкото сп. Хризантеми, чија редакција била во Стара Загора. Првата збирка поезија, По стапките на среќата, напишана на бугарски јазик, ја објавува во 1915 г. под псевдонимот Асја Жорж. Во 1923 г. Асен Каваев го објавува драмскиот текст Празник на робовите, посветен на Гоце Делчев. Истата година тој како режисер ја поставува едночинката во Шумен, а учество во неа зема тамошната македонска емиграција. Каваев по доаѓањето во Македонија ги прави и своите први обиди да создава на македонски јазик, на кој пишува сè до крајот на својот живот. Во 1950 г. излегува од печат неговиот драмски текст Свадба во колективот, а во 1953 г. и Песната на Вардар, кои го обработуваат актуелниот политички момент и темата на колективизацијата. Негови песни и раскази се објавувани на страниците на голем број весници и списанија: Нова Македонија, Разгледи, Бирлик, Фљака е влазримит, Македонка и др.
Необјавеното творештво на Асен Каваев се состои од осум драмски текста напишани на бугарски јазик, дванаесет драмски текста напишани на македонски јазик, четири романи напишани на македонски, и голем број раскази, песни и поеми напишани на македонски и бугарски јазик. Дел од ова творештво е депонирано во Архивот на МАНУ. Во научното дело Сон: преглед на животот и книжевното дело на Асен Каваев, Јованка Друговац потенцира дека Каваев создава во три различни културни средини: „Бугарија е средина во која ги создава делата од првиот период, втората творечка фаза претставува неговото доаѓање во Македонија (...), и третиот период е неговото заминување за Франција – Париз, каде што ќе живее сè до 1967 година. Во првиот период Каваев пишува на бугарски јазик, во вториот и во третиот период своите дела (не само драмските, туку и расказите и романите) ги пишува на македонски јазик“ (Друговац 2004: 128). (Г. С.)
